Windows 1 dirilis pada 20 November 1985. Sistem operasi ini adalah sistem operasi pertama yang memperkenalkan teknologi multi tasking pada PC. Tentu saja fitur ini membuat kamu jadi lebih mudah dalam membuka banyak aplikasi sekaligus. Tanpa adanya teknologi multi tasking, komputer hanya bisa menjalankan satu aplikasi saja dalam satu waktu. Berikut ini adalah tampilan Windows 1.01 yang sangat sederhana yang berbasiskan 16-bit saja.

Masih tetap dengan teknologi 16-bit, Windows 2 hadir pada 9 Desember 1987. Sama dengan Windows 1, Windows 2 juga berjalan secara langsung di Floppy Disk, dan bisa berjalan lancar walaupun komputer tidak dilengkapi hardisk. Di Windows 2 inilah pertama kali dikenalkannya istilah “Maximize” dan “Minimize” di setiap Window aplikasi.

Kurang dari 1 tahun setelah dirilisnya Windows 2, tepatnya pada 27 Mei 1988, Microsoft merilis Windows 2.1. Ini adalah pertama kalinya Windows memerlukan hardisk agar bisa berjalan.

pada 22 Mei 1990, Microsoft merilis Windows 3.0. Dengan merombak tampilannya secara besar-besaran, Windows 3.0 menjadi titik kesuksesan sistem operasi Windows.

Pada 6 April 1992, Windows hadir dengan tampilan yang lebih manis dibandingkan versi sebelumnya. Versi ini sudah memiliki File Manager, Program Manager, serta mendukung 32-bit disk access. Versi multimedianya juga telah dilengkapi dengan media viewer untuk memainkan video.

Di versi ini Windows sudah mulai mendapatkan “bentuknya”. Windows 95 dirilis pada 24 Agustus 1995 dan telah menggunakan 32-bit architecture.

Windows 98 mulai dipasarkan pada 25 Juni 1998. Di versi inilah Windows mulai support dengan port USB secara gila-gilaan. USB hub, USB scanner, USB mouse, USB keyboard, USB joystick, dan berbagai device USB lainnya.

Windows 2000 termasuk kedalam keluarga Windows NT. Dirilis pada 17 February 2000, Windows 2000 ini khusus dibuat untuk kalangan bisnis. Ada versu Professional, Server, Advanced Server dan Datacenter Server. Untuk pengguna rumahan, Windows merilis Windows ME beberapa bulan kemudian.

Sesuai dengan namanya, Windows ME ini dirilis pada 14 September tahun 2000 yang sering disebut sebagai tahun milenium. Dibandingkan dengan Windows 98, Windows ME memiliki boot time yang jauh lebih cepat. Di Windows inilah pertama kali ada fitur System Restore untuk merestore PC ke titik tertentu jika mengalami permasalahan. Namun demikian, banyak yang menganggap bahwa Windows ME ini adalah produk gagal yang memiliki banyak masalah. Keberadaan Windows ME ini pun segera digantikan oleh Windows NT Family lainnya ( XP, Vista, 7, dan Windows 8).

Inilah OS Windows yang sempat melegenda, Windows XP. Dipasarkan mulai 25 Oktober 2001, Windows XP adalah sistem operasi untuk pengguna rumahan yang menggunakan kernel NT. Disini Windows XP sudah tampil cantik dengan berbagai fitur yang sangat mendukung multimedia. Mulai dari bulan September 2003 hingga Juli 20011, Windows XP menjadi sistem operasi yang paling banyak digunakan di seluruh dunia. Ini artinya XP menjadi penguasa sistem operasi selama kurang lebih 7 tahun!

5 tahun semenjak dirilisnya XP, Microsoft merilis Windows Vista, tepat pada 30 Januari 2007. Windows Vista hadir dengan security yang lebih kuat daripada Windows XP. Namun demikian Windows Vista mendapat banyak sekali cacian dan dianggap sebagai produk gagal oleh sebagian orang. Ini terkait dengan kebutuhan spesifikasi sistem yang besar, banyak masalah kompatibilitas dengan hardware dan software, serta notifikasi user UAC yang sangat mengganggu.

Windows 7 dirilis mulai 22 Oktober 2009, kurang dari 3 tahun setelah Vista dirilis. Windows 7 hadir dengan berbagai perbaikan dari Windows Vista, antara lain peningkatan performa, kebutuhan spesifikasi yang lebih ringan, dukungan penuh terhadap komputer dengan multi-core processor, dll. Mirip dengan Windows XP, Windows 7 juga memiliki banyak sekali pengguna di seluruh dunia.

Microsoft secara resmi merilis Windows 8 pada 26 Oktober 2012 bersamaan dengan peluncuran komputer perdana yang menggunakan Windows 8. Versi percobaan Windows 8 berupa Consumer Preview dan Release Preview. Pada 26 Juni 2013, Microsoft merilis versi Uji Coba dari Windows 8.1 (sebelumnya dikenal sebagai Windows Blue), sebuah peningkatan untuk Windows 8, Windows 7, Windows Vista, dan Windows XP. Pada 18 Oktober 2013, Microsoft merilis Windows 8.1 sebagai pembaruan gratis untuk Windows 8.