Sebelum bekerja di industri porno, dia pertama kali bekerja di sebuah toko roti Jerman,sebuah Lube Jiffy , dan kemudian sebuah perusahaan pajak dan pensiun.

Leone pada 2002 Hiburan Adult Expo, salah satu penampilan yang paling awal nya promosi
Sementara belajar untuk menjadi anak perawat di Orange County , teman sekelas yang merupakan seorang penari eksotis diperkenalkan Leone kepada John Stevens, seorang agen yang pada gilirannya memperkenalkannya kepada Jay Allen, seorang fotografer untuk Penthouse majalah. Ketika memilih nama untuk dirinya karir dewasa, ia telah mengatakan bahwa Sunny nama sebenarnya dan Leone dipilih oleh Bob Guccione , mantan pemilik majalah Penthouse. Ia berpose untuk majalah Penthouse, dan diberi nama Penthouse Pet dari Bulan untuk edisi Maret 2001, diikuti oleh fitur dalam edisi 2001 Holiday of Hustler majalah sebagai Madu Hustler. Ia juga pernah tampil di majalah lainnya termasuk Cheri, Majalah Mystique, Masyarakat Tinggi , Swank , AVN online , Dunia Kaki, Club International dan Lowrider , sementara kredit online-nya termasuk Model ModFX, Suze Randall , Ken Marcus dan Mac & Bumble. kredit bergambar nya juga termasuk bekerja sama dengan bintang seperti Adriana Sage , Jenna Jameson , Jelena Jensen dan Aria Giovanni .
Pada tahun 2003, dia bernama "Penthouse Pet of the Year" dan membintangi Hewan Peliharaan Video Penthouse di surga bersama Tera Patrick dan Kyla Cole . Pada tahun 2005 Adam & Hawa menunjuknya sebagai Internet Pantai mereka Sales Representative Barat.
Pada tahun yang sama, Leone menandatangani kontrak tiga tahun dengan Vivid Entertainment dengan yang dia beralih ke dunia pornografi hardcore, yang menyatakan bahwa dia hanya akan melakukan adegan lesbian. film pertamanya dirilis berjudul di Sunny dan dirilis pada Desember 2005. Film berikutnya, virtual Vivid Gadis Sunny Leone, adalah judul interaktif pertama untuk Leone, yang Girl Vivid pertama yang membuat seperti sebuah film. Mengambil hanya empat hari untuk film, film nya memenangkan pertamanya AVN Penghargaan (Best Interaktif DVD). Ia mengikuti ini dengan Sunny Mencintai Cher, yang menampilkan pertamanya di layar baik , dan The Gardner Wanita dibintangi Mikayla Mendez dan Daisy Marie .
Terakhir Leone dua film di bawah kontrak dengan Vivid adalah Ini Sunny di Brasil, yang difilmkan di Brasil . dan The Percobaan di Sunny juga dibintangi Monique Alexander dan Brea Lynn. Film-film yang dirilis pada bulan Oktober dan Desember 2007.
Pada bulan Mei 2007, setelah kembali menandatangani kontrak dengan Vivid selama enam film, Leone setuju untuk melakukan untuk pertama kalinya dengan laki-laki pada kamera, tetapi secara eksklusif dengan tunangannya, Matt Erikson. Pada musim panas ia juga menerima pembesaran payudara , dan menembak film pertama di bawah kontrak baru berjudul di Sunny Mencintai Mat. Film ini membuat dia untuk dinominasikan untuk tiga (dari enam) penghargaan AVN pada tahun 2009 selain menjadi pilihan bagi Wanita Performer of the Year. Dia ditindaklanjuti pertama cowok-cewek dengan judul The Other Side dari Sunny pada Oktober 2008, yang akan menjadi yang terakhir kalinya dia akan tampil dengan Erikson. ( Bersambung di Bawah )