Nenek moyang Winning Eleven adalah International Superstar Soccer(ISS) atau dikenal di Jepang sebagai Perfect Eleven. Game ini dirilis untuk sistem konsol SNES pada tahun 1994. Sebelum era tersebut KONAMI juga mempunyai sebuah game yang mungkin menjadi konsep dasar ISS yang dinamakan KONAMI Hyper Soccer. Tidak ditemukan pernyataan resmi bahwa serial KONAMI Hyper Soccer merupakan cikal bakal ISS sehingga kita hanya bisa menyebutkan judul tersebut tanpa mengaitkan secara langsung dengan sejarah Winning Eleven.
updategambar iss 1994 yang bener yang ini (thanks to agan abenomi

Setahun kemudian ISS Deluxe dirilis ke pasaran, di Jepang game ini dikenal sebagai Fighting Eleven. Banyak perbedaan yang terdapat dalam versi Deluxe antara lain :
* Kita bisa melawan komputer secara koperatif.
* Penambahan suara komentator yang masih bersifat sederhana serta pendek.
* Grafis dan AI sedikit ditingkatkan.
* Subtitusi ataupun penggantian pemain lebih diperjelas sehingga kini dimungkinkan untuk melihat tipe pemain yang kita pilih. Apakah tipe penyerang, gelandang ataupun lainnya.
* Memakai sebuah strategi menyebabkan nama strategi tersebut muncul di layar permainan.
* Tendangan bebas ataupun sudut, kini tidak perlu menunggu beberapa detik sampai kamera memutari pemain dan kini dimungkinkan untuk mengatur pergerakan putaran kamera.
* Penunjuk waktu kini memiliki indikator berbentuk lingkaran yang selalu berkurang selama pertandingan berlangsung.
* Kini kita bisa menjegal kiper ketika bola sedang dalam kondisi out of play, perbuatan ini terkadang diganjar kartu merah.
* Pengendalian bola kini lebih jelas.

Era berikutnya, ISS berpindah ke PSone dan berganti nama menjadi Goal Storm. Serial Goal Storm atau biasa disebut Winning Eleven 96 di Jepang dirilis berdekatan dengan ISS Deluxe dan hanya mendapat sedikit perbaikan sehingga serial ISS Deluxe saat itu lebih digemari.

Winning Eleven 3 kembali dirilis ke pasaran pada bulan Mei tahun 1998 dan pada bulan Desember di tahun yang sama Winning Eleven 3 mengalami upgrade menjadi Winning Eleven 3 Final Version. Kebiasaan mengupdate Winning Eleven menjadi final version ataupun yang lainnya kemudian sering sekali dilakukan oleh KONAMI, hal ini dilakukan demi melakukan sedikit tweak ataupun mengupdate daftar pemain.

Pada tahun 2000, PSone memperoleh ISS Pro Evolution Soccer 2000 yang merupakan versi terjemahan dari Winning Eleven 4. Pada masa ini dominasi Nintendo mulai surut dan tergeser oleh SONY sehingga Nintendo 64 memperoleh ISS 2000 yang merupakan pergantian nama dari game Perfect Striker 2.

Tidak lama kemudian era PSone berakhir dan digantikan PS2. Pada bulan November tahun 2000, lagi-lagi negara Australia memperoleh ISS pertama versi barat yang merupakan update dari Winning Eleven 5. Sampai poin ini KONAMI masih memiliki dua buah brand game sepak bola yang mempunyai gaya permainan sangat berbeda. Kedua brand tersebut adalah, ISS yang diproduksi oleh KCEO dan PES/Winning Eleven yang diproduksi oleh KCET. Bila bercermin dari kenyataan yang ada, banyak orang yang setuju bahwa PES/WE mengambil alih tongkat kejayaan ISS. Game ISS sendiri sebenarnya masih diproduksi sampai tahun 2003 di mana game ISS 3 dirilis untuk GameCube, PS2 dan PC. Lini produk ISS harus berakhir tragis ketika kita mencapai poin ini, padahal dulu ISS selalu dibanding-bandingkan dengan Winning Eleven yang notabene pada awalnya tidak terlalu sukses di pasaran.

Pada April 2002, Winning Eleven 6 tiba di pasaran Jepang, versi Eropa dari game ini diberi nama Pro Evolution Soccer 2 dan muncul hanya beberapa bulan setelah WE 6 muncul di Jepang. Pada periode ini konsol GameCube milik Nintendo turut kecipratan salah satu judul Winning Eleven 6, Winning Eleven tersebut diberi embel-embel Final Version. Satu tahun kemudian Winning Eleven 6 kembali dirilis ke pasaran hal ini sesuai dengan tradisi KONAMI yang selalu melakukan tweak ataupun update kecil pada serial WE/PES milik mereka.

Pada Oktober 2003, Winning Eleven 7 kembali dilempar ke pasaran dan tiga bulan kemudian PES 3 muncul di pasaran. Pada versi internasional dari Winning Eleven 7, disediakan Adidas Premium Package yang merupakan edisi terbatas dari Winning Eleven 7. Pada poin ini untuk pertama kalinya serial Winning Eleven muncul di PC dengan nama "World Soccer Winning Eleven 7 International", hal ini terus berlanjut sampai sekarang.